福建执业药师《中药学专业知识一》皂苷类化合物
皂苷类化合物
其水溶液经强烈振摇能生持久性的肥皂样的泡沫。
一、结构与分类
苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷;苷元为螺甾烷类化合物,则称为甾体皂苷。
趣味: 三萜皂苷:乌果豆养马
乌苏烷型;齐墩果烷型;羽扇豆烷型;羊毛脂甾烷型;达玛烷型:(养马要饲料,所以较后两种为四环)
趣味:甾体皂苷:罗一夫变形
螺旋甾烷醇;异螺旋甾烷醇;呋甾烷醇型;变形螺甾烷
(一)三萜皂苷
皂苷元由6个异戊二烯组成,含有30个碳原子。苷元分为四环三萜和五环三萜。
1.四环三萜皂苷
具有环戊烷骈多氢菲的四环。主要有以下两类:
(1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A。(联想:猪羊毛)
(2)达玛烷型:如20(S)-原人参二醇。
2.五环三萜皂苷
(1)齐墩果烷型 又称β-香树脂烷型。母核上有8个甲基,其中C-4和C-20位各有二个甲基。
(2)乌苏烷型:又称α-香树脂烷型或熊果烷型,与齐墩果酸的区别是C-19和C-20各有一个甲基。
(3)羽扇豆烷型:E环为五元环,E环的19位有α-构型异丙基。 如羽扇豆醇、白桦醇、白桦酸等。
联想:喧哗(扇桦)
(二)甾体皂苷
1.螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类
皂苷元由27个碳组成,共有A、B、C、D、E和F六个环。其中E和F以螺缩酮的形式连接。大多数在 3位有羟基。E、F环有三个不对称碳原子。
剑麻皂苷元=螺旋甾烷(联想,麻花是螺旋状的)
薯蓣皂苷元=异螺旋,(联想:鼠疫)
甾体皂苷一般不含羧基,呈中性,又称中性皂苷。
2、呋甾烷醇型:如蜘蛛抱蛋皂苷,其较大的特征是 F环开环,均为双糖链皂苷。
3.变形螺甾烷:燕麦皂苷 B
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